Voraussetzungen
Wenn Sie diese Seite erfolgreich durcharbeiten wollen, sollten Sie folgende Kenntnisse haben:
- Unterschied zwischen einer monomolekularen und einer bimolekularen Reaktion,
- allgemeiner Ablauf einer nucleophilen Substitution.
Hilfreich aber nicht unbedingt notwendig wären auch Kenntnisse über Spiegelbild-Isomerie bzw. Enantiomerie und Chiralität.
LernzieleWenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen
- dass nucleophile Substitutionen monomolekular oder bimolekular ablaufen können,
- dass man entsprechend zwischen SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen unterscheiden kann.
Ein erster Hinweis
Betrachten wir eine SN2-Reaktion näher, um erste Hinweise auf einen möglichen Reaktionsmechanismus zu bekommen[1].
Das 2-Brom-butan kennen wir bereits aus dem Versuch, der auf der Eingangsseite vorgestellt wurde.
Beim Betrachten der Abbildung 1 achten wir jetzt nicht so sehr auf die Substitution des Br-Atoms durch das I-Atom, sondern auf die Geometrie der Strukturformeln. Es hat nämlich eine sogenannte Inversion stattgefunden, eine Umkehrung der räumlichen Struktur. Das Br-Atom im Edukt ist in der Abbildung nach rechts ausgerichtet, das I-Atom im Produkt aber nach links. Auch die Methylgruppe und das H-Atom haben ihre Position verändert. Das Produkt sieht fast so aus wie das Spiegelbild des Edukts.
Diese Inversion der Raumstruktur ist typisch für die SN1-Reaktion. Entdeckt hat sie Paul Walden (1863-1957), darum wird sie auch Walden-Inversion oder Walden-Umkehr genannt.
Kommen wir nun zu der Frage, wieso das Substrat bei der Reaktion umklappt? Was passiert da am chiralen C-Atom, wenn das Iodid-Ion als Nucleophil angreift? Beschäftigen wir uns jetzt näher mit dem Mechanismus der SN2-Variante der nucleophilen Substitution.
Quellen:
- Vorlesung Organische Chemie 1.17 von Prof. G. Dyker: "Nucleophile Substitution" (YouTube)
- Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
- Morrison/Boyd, Organic Chemistry, 7th Edition, 2011
- Carey/Sundberg, Organische Chemie - ein weiterführendes Lehrbuch, Weinheim 1995