Enantiomerie

Die klassische Art der Stereoisomerie, bei der sich die beiden Isomere wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Daher ist auch die Bezeichnung Spiegelbildisomerie für die Enantiomerie üblich. Die Enantiomerie darf nicht mit der cis-trans-Isomerie oder anderer Arten der Diastereomerie verwechselt werden, welche ebenfalls unter die Kategorie der Stereoisomerie fallen.

Betrachten Sie die beiden folgenden Moleküle:

Hier sehen Sie Modelle von zwei Enantiomeren(= Spiegelbild-Isomeren) der Verbindung 2-Brombutan. Da der Molekülbaukasten kein Br-Atom enthielt, wurde hier ein Sauerstoff-Atom umfunktioniert. Die unwichtigen H-Atome wurden weggelassen, um das Bild nicht zu überfrachten (Konzentration auf das Wesentliche!). Die beiden Strukturen verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.

Wir können jetzt versuchen, verschiedene Bindungen zu drehen und zu wenden, so wie im nächsten Bild:

Durch keine noch so geschickte Drehung schaffen wir es, das eine Enantiomer in das andere zu überführen. Es handelt sich also tatsächlich um zwei verschiedene Strukturen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Da hier stets die gleichen Atome auf die gleiche Weise miteinander verknüpft sind (gleiche Konstitution), sind die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser beiden Spiegelbildisomere absolut identisch.

In der Biologie ist es allerdings so, dass sich zwei Enantiomere durchaus in ihren Eigenschaften unterscheiden können. Die meisten Verbindungen werden in der Zelle von Enzymen umgesetzt, und Enzyme arbeiten streng nach dem Schlüssel-Schloss-Prinzip. Das jeweilige Substrat setzt sich passgenau in das aktive Zentrum des Enzyms hinein und wird dann verändert.

Genau so wenig, wie die linke Hand eines Menschen in einen rechten Handschuh hineinpasst, passt das Spiegelbildisomer eines Substrat in das aktive Zentrum eines Enzyms. Enzyme sind also nicht nur einfach substratspezifsch, sondern auch stereospezifisch.

Die Bezeichnung von zwei Spiegelbildisomeren ist nicht ganz einfach. Die Jungs von TheSimpleChemics haben es aber in ihren Video super einfach erklärt. Viel Spaß beim Sehen!

Bei der nach dem S_N2-Mechanismus ablaufenden nucleophilen Substitution kann es zu einer sogenannten Inversion kommen, bei der das organische Substrat in sein Spiegelbildisomer umgewandelt wird. Hier ein Beispiel:

Läuft die Reaktion nach dem S_N2-Mechanismus ab, so findet diese Inversion zu 100% statt.

Würde die Reaktion dagegen nach dem S_N1-Mechanismus ablaufen, so erhielte man ein Produktgemisch, wo jedes Enantiomer zu 50% vorkommt. Ein solches 50:50-Produktgemisch bezeichnet man auch als Racemat. Hier ein Beispiel:

Weitere Einzelheiten siehe Seiten zur nucleophilen Substitution.