Lernziele
Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen
- Dass die Halogenierung eines Alkans zu verschiedenen Reaktionsprodukten führen kann,
- wie man die zu erwartenden Anteile der verschiedenen Produkte berechnen kann.
Beispiel Propan
Betrachten wir die Bromierung von Propan. Propan liegt bei Zimmertemperatur im gasförmigen Zustand vor. Die Bromierung ist daher etwas aufwendiger als die Bromierung von Hexan oder Heptan, die ja als Flüssigkeit vorliegen.
Aber die Propan-Bromierung zeigt uns einen neuen Aspekt auf, den wir jetzt behandeln wollen.
Wenn wir die Brom-Konzentration recht gering halten, entsteht nur das Mono-Bromierungsprodukt. Propan-Moleküle mit zwei, drei oder mehr Brom-Atomen werden nicht gebildet. Das passiert erst dann, wenn die Brom-Konzentration recht hoch ist.
Aber in der Abbildung ist gut zu sehen, dass es zwei verschiedene Monobromierungsprodukte gibt, nämlich das 1-Brompropan und das 2-Brompropan.
Der Anteil von 1-Brompropan an dem Produktgemisch sollte genau 6/8 oder 75% betragen, der Anteil von 2-Brompropan 2/8 oder 25%. Das liegt daran, dass das Propan-Molekül über sechs primäre H-Atome und nur zwei sekundäre H-Atome verfügt.
Chemie-Nachhilfe
Ein primäres H-Atom ist ein H-Atom, das an einem primären C-Atom sitzt, und ein sekundäres H-Atom befindet sich entsprechend an einem sekundären C-Atom.
Ein primäres C-Atom hat nur ein einziges anderes C-Atom als Nachbarn, während ein sekundäres C-Atom mit zwei anderen C-Atomen verbunden ist. Tertiäre / quartäre C-Atome sind sogar mit drei / vier weiteren C-Atomen verbunden. Ein tertiäres C-Atom kann daher nur noch ein H-Atom besitzen, das dann als tertiäres H-Atom bezeichnet wird. Quartäre H-Atome gibt es nicht, denn ein quartäres C-Atom ist ja bereits mit vier anderen C-Atomen verbunden; da ist dann keine Bindung mehr frei für ein H-Atom.
Beispiel 2-Methyl-butan
Betrachten wir nun ein etwas komplexeres Alkan:
Bei der Monobromierung von 2-Methyl-butan erwarten wir vier verschiedene Reaktionsprodukte. Insgesamt gibt es in dem Molekül neun primäre H-Atome, allerdings zwei verschiedene Sorten: sechs H-Atome am C-Atom Nr. 1 und drei H-Atome am C-Atom Nr. 4. Außerdem haben wir zwei sekundäre H-Atom am dritten C-Atom und ein tertiäres H-Atom am zweiten C-Atom. Entsprechend erwarten wir vier unterscheidbare Reaktionsprodukte.
Aufgaben
Aufgabe 6
Wenn man die Verbindung 2,3-Dimethyl-pentan chloriert, entstehen verschiedene Monochlor-Produkte. 1-Chlor-2,3-dimethyl-pentan ist eines dieser Produkte.
a) Zeichnen Sie die Strukturformeln aller Monochlor-Produkte auf und benennen Sie die Produkte korrekt
b) Berechnen Sie die Wahrscheinlichkeit, mit der diese Produkte jeweils entstehen - unter der vereinfachenden Annahme, dass alle C-Atome die gleiche Reaktivität gegenüber Chlor-Radikalen besitzen.