Eine SN2-Reaktion
Betrachten wir einmal eine "alltägliche" SN2-Reaktion, nämlich die Umsetzung von 1-Brom-propan mit dem Methanolat-Ion als Nucleophil:
Diese Reaktion läuft nach dem SN2-Mechanismus ab. Der SN1-Mechanismus ist energetisch sehr ungünstig, weil dann ein primäres Carbenium-Ion gebildet werden müsste. Also scheidet auch eine E1-Eliminierung als Konkurrenzreaktion aus.
Trotzdem kann man bei der Reaktion ein Alken als Nebenprodukt feststellen, nämlich Propen. Propen ist aber das Eliminierungsprodukt von 1-Brom-propan. Die Frage, die sich hier stellt, liegt auf der Hand: Wie kann Propen entstehen, wenn keine E1-Eliminierung ablaufen kann? Offensichtlich gibt es eine alternative Möglichkeit der Eliminierung.
Die E2-Eliminierung
Dazu betrachten wir das nächste Bild:
Das Methanolat-Anion greift hier nicht als Nucleophil an, sondern als Base!
Als Nucleophil würde Methanolat das Brom aus dem Molekül verdrängen (SN2-Mechanismus). Als Base dagegen zieht das Methanolat ein Proton aus dem 1-Brom-Propan.
Entfernt man ein Proton aus einem organischen Molekül, bleibt ein negativ geladenes C-Atom zurück, ein sogenanntes Carbanion. Carbanionen sind recht instabil, und wenn es eine Möglichkeit gibt, die Bildung eines Carbanions zu vermeiden, so wird diese auch gewählt.
Bei der E2-Eliminierung wird die Bildung eines Carbanions vermieden, indem eine konzertierte Reaktion stattfindet. Gleichzeitig mit der Entfernung des Protons wird das Brom-Atom als Bromid-Ion abgegeben. Das kann man an dem Übergangszustand in Abbildung 2 gut erkennen.
Die Base Methanolat "zieht" das H-Atom ganz aus dem Molekül heraus, gleichzeitig entfernt sich das Brom als Bromid-Ion von dem Molekül. Aus der "halben" Doppelbindung wird eine ganze Doppelbindung.
Damit haben wir den E2-Mechanismus im Prinzip schon kennengelernt. Für den Schulunterricht der Sekundarstufe II sollte das hier Gesagte dicke ausreichen. Man muss bedenken, dass im Zentralabitur NRW zwar der Begriff "Eliminierung" sehr oft vorkommt, dass hier aber nicht zwischen E1- und E2-Eliminierung unterschieden wird.
Für Chemie-Studierende und interessierte Leistungskurs-Schüler werde ich demnächst eine Expertenseite zum E2-Mechanismus anlegen. Im Augenblick habe ich aber noch keine Zeit dafür; ich bitte daher um Verständnis und verweise auf die tolle Video-Vorlesung von Prof. Dyker, die auf YouTube zu sehen ist und vor allem auf die Folge 1.22.