Methan

Lernziele

Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen

• wie das Methan-Molekül nach dem Schalenmodell aufgebaut ist,
• warum das Schalenmodell sich nicht für die Darstellung organischer Moleküle eignet,
• wie das Methan-Molekül nach dem Kugelwolkenmodell aufgebaut ist,
• was Methan überhaupt ist und welche wichtigen Eigenschaften es hat,
• welche Reaktionen Methan eingehen kann.

Konstitution

Das einfachste Alkan ist das Methan CH₄, seine Konstitution kann beschrieben werden als "ein C-Atom, das mit vier H-Atomen verbunden ist". Die vier H-Atome sind tetraedrisch um das C-Atom herum angeordnet.

An diesem Kugel-Stab-Modell sieht man das ganz gut. Ein einfacher Beweis für die Tetraederstruktur erfolgt mit zweifach substituierten Methan-Derivaten wie Chlor-Iod-Methan. Näheres siehe "Strukturbeweis". Weitere Einzelheiten zur Methan-Struktur und zu den Strukturdaten siehe die entsprechende Seite im Chemie-Lexikon.

In älteren Chemiebüchern findet man oft noch Zeichnungen des Methan-Moleküls, die auf dem Schalenmodell basieren:

Wenn man sich eine solche Abbildung betrachtet, stellen sich gleich mehrere Fragen. Müssste das Methan nicht eine quadratisch-planare Struktur haben, bei der sich alle fünf Atome in einer Ebene befinden? Wie können sich die acht Elektronen der L-Schale des Kohlenstoffs frei auf der Schale bewegen, wenn sie gleichzeitig an den H-Atomen "hängen"?

Bei der Besprechung von elektrochemischen Vorgängen, Oxidation, Reduktion, Elektrolyse und so weiter kann man das Schalenmodell des Atoms durchaus verwenden, hier leistet es gute Dienste. Wenn es aber um die räumliche Struktur von Molekülen geht, versagt das Schalenmodell. Aus diesem Grunde werden wir uns in der gymnasialen Oberstufe ausschließlich mit dem Kugelwolkenmodell beschäftigen. Außer in der Stufe Q2; für die Chemie der Aromaten und der Farbstoffe benötigen wir ein noch besseres Atommodell, nämlich das Orbitalmodell.

Nach dem Kugelwolkenmodell besitzt ein Kohlenstoff-Atom vier Kugelwolken auf der Außenschale, die mit insgesamt vier Elektronen besetzt sind; in jeder Kugelwolke hält sich ein Elektron auf. Diese einfach besetzten Kugelwolken sind tetraedrisch ausgerichtet, weil so der Abstand zwischen den vier Elektronen maximal ist (Elektronenpaar-Abstoßungs-Modell). Wenn jetzt jede dieser vier einfach besetzten Kugelwolken mit der ebenfalls einfach besetzten Kugelwolke eines Wasserstoff-Atoms überlappt, so bildet sich das Methan-Molekül. Wenn Sie mehr zum Aufbau des Methan-Moleküls wissen wollen, gehen Sie bitte auf die Seite "Struktur wichtiger Moleküle", die ich für die Schüler der 9. Klasse geschrieben habe. Unter "Methan" finden Sie eine genau dreidimensionale Darstellung des Methan-Moleküls.

Methan ist der Hauptbestandteil des Erdgases. Aber auch von Mikroorganismen wird Methan gebildet, vor allem beim Faulen organischer Stoffe unter Luftabschluss (Sumpfgas, Biogas). Am Meeresgrund ist viel Methan in Form von Methanhydrat ("Methaneis") gespeichert. Weitere Einzelheiten siehe Wikipedia-Artikel zum Methan-Vorkommen.

Der Schmelzpunkt von Methan ist mit -182,6 ºC sehr niedig, ebenso der Siedepunkt mit -161,7 ºC. Das liegt natürlich einmal an den ziemlich unpolaren C-H-Bindungen und zum andern an der symetrischen tetraederförmigen Ausrichtung der Bindungen (siehe Methan-Molekül). Die geringen Dipolmomente der vier nahezu unpolaren Bindungen heben sich deswegen gegenseitig auf, so dass das Methan-Molekül keine Dipol-Eigenschaften besitzt. Dass das Methan überhaupt einen Schmelzpunkt und Siedepunkt hat, der über dem absoluten Nullpunkt liegt, ist allein auf die schwachen van-der-Waals-Kräfte zurückzuführen, die zwischen den Methan-Molekülen herrschen. Auch die extrem geringe Wasserlöslichkeit ist darauf zurückzuführen.

Ansonsten ist Methan farb- und geruchlos; seine Dichte ist mit 0,656 g/l deutlich geringer als die der Luft (1,29 g/l bei 0 ºC), weshalb Methan, das auf der Erdoberfläche freigesetzt wurde, in die oberen Atmosphärenschichten aufsteigt und dort als Treibhausgas 20-30 mal aktiver ist als Kohlendioxid.

Als Alkan geht Methan vornehmlich zwei Reaktionen ein: Einmal die Oxidation zu Kohlendioxid und Wasser, und dann die Reaktion mit Halogenen zu Halogenmethan, beispielsweise Chlormethan, Brommethan etc.

Bei der Reaktion mit Sauerstoff nach der Gleichung

$CH_{4} + 2 O_{2} \to CO_{2} + 2 H_{2}O$ mit $ \Delta H = -802,4 kJ/mol$

wird eine große Menge an Wärmeenergie freigesetzt, was vor allem bei der Verbrennung von Erdgas eine wichtige Rolle spielt.

Bei der Chlorierung, die nach dem Mechanismus der Radikalischen Substitution SR abläuft, entsteht zunächst Chlormethan CH₃Cl. Reagiert das Chlormethan weiter, bildet sich Dichlormethan CH₂Cl₂. Bei weiterer Reaktion mit Chlor entsteht Trichlormethan CHCl₃ bzw. Chloroform, früher als Betäubungsmittel bei Operationen eingesetzt. Am Ende, bei noch weiterer Chlorierung, ergibt sich Tetrachlormethan CCl₄ bzw. Tetrachlorkohlenstoff, ein wichtiges unpolares Lösemittel.

Methan kann auch mit Schwefel reagieren (700 ºC und Aluminiumoxid als Katalysator), dabei entstehen Kohlenstoffdisulfid CS₂ und Schwefelwasserstoff. Bei der Reaktion mit Ammoniak NH₃ und Sauerstoff bilden sich Cyanwasserstoff HCN (Blausäure) und Wasser. Das Alkin Ethin C₂H₂ kann aus Methan synthetisiert werden, dabei lagern sich zwei Methan-Moleküle zu einem Ethin-Molekül zusammen, als Nebenprodukt entsteht Wasserstoff.