Zusammenfassung

Faktoren, die eine S_N1-Reaktion begünstigen

• Alle Faktoren, welche die Bildung von Carbenium-Ionen stabilisieren, begünstigen auch eine S_N1-Reaktion.
• Gute Abgangsgruppen (nucleofuge Gruppen) erleichtern die Bildung von Carbenium-Ionen und somit die S_N1-Reaktion.
• Polare Lösungsmittel (hoher Dipolcharakter) wie zum Beispiel Wasser oder Ethanol stabilisieren das abgespaltene Nucleofug sowie auch das Carbenium-Ion.
• Höhere Temperatur begünstigt S_N1-Reaktionen, weil hier im ersten Schritt aus einem Teilchen zwei Teilchen entstehen, die Entropie nimmt während der Reaktion also zu. Allerdings nehmen auch konkurrierende Nebenreaktionen wie zum Beispiel die Eliminierung mit höherer Temperatur zu.

Faktoren, die eine S_N2-Reaktion begünstigen

• Eine S_N2-Reaktion läuft besonders gut an primären C-Atomen ab, also immer dann, wenn die Bildung von Carbenium-Ionen nicht leicht möglich ist.
• Unpolare Lösemittel wie zum Beispiel Hexan begünstigen die S_N2-Reaktion.
• Niedrige Temperaturen verlangsamen zwar alle chemischen Reaktionen, auch die S_N1- und SN2-Reaktionen, aber die SN1- wird nicht so stark verlangsamt wie die S_N2-Reaktion, daher begünstigen mäßig niedrige Temperaturen eher die S_N2-Reaktion.

Sollte ich hier noch wesentliche Faktoren vergessen haben, die für den Schulunterricht eine Rolle spielen, so bitte ich um eine kurze Benachrichtigung per Mail.