Esterhydrolyse, basekatalysiert

Der erste Schritt ist die Addition einer negativ geladenen Hydroxid-Gruppe an das C-Atom der Carbonylgruppe des Esters. Die C=O-Doppelbindung löst sich dabei auf, und am C-Atom befinden sich eine OH-Gruppe, der Alkylrest R_S- der Säure, der Alkohol -O-R_A und schließlich ein negativ geladenes Sauerstoff-Atom. Dieser Reaktionsschritt ist voll reversibel.

Im zweiten Schritt der Verseifung wird der Alkohol abgespalten, allerdings nicht als neutraler Alkohol, sondern als negativ geladenes Alkoholat-Ion R_A-O^-. Das zweite Produkt dieser Spaltung ist die Carbonsäure R_S-COOH. Auch dieser Reaktionsschritt ist voll reversibel.

Der dritte Schritt ist die Reaktion des Carbonsäure-Moleküls R_S-COOH mit dem Alkoholat-Ion. Das H-Atom der COOH-Gruppe wird nämlich von dem negativen O-Atom des Alkoholat-Ions aufgenommen. Es entsteht der elektrisch neutrale Alkohol R_A-OH, und übrig bleibt der negativ geladene Säurerest R_S-COO-. Das so entstandene Carboxylat-Ion ist derart stabil, dass es keine Rückreaktion eingeht. Dieser dritte Reaktionsschritt ist also nicht reversibel.

Da einer der drei Reaktionsschritte nicht reversibel verläuft, ist auch die Gesamtreaktion der Verseifung nicht reversibel und liefert daher eine sehr hohe Ausbeute an Reaktionsprodukt.