Synthese der Halogenalkane

Einer der Hauptwege zur präparativen Herstellung von Halogenalkanen ist die Synthese aus Alkoholen durch nucleophile Substitution.

Von großer technischer Bedeutung ist die direkte Synthese von Halogenalkanen aus Alkanen durch radikalische Substitution. Im Labor werden Halogenalkane so gut wie nie aus Alkanen hergestellt, weil einfach zu viele verschiedene Reaktionsprodukte entstehen. "From the standpoint of synthesis in the laboratory, an alkane is a dead-end". ^[1]

Auch die Synthese von Halogenalkanen durch elektrophile Addition hat eine große technische Bedeutung. Man stellt Halogenalkane her, in dem man das Halogen X₂ oder den Halogenwasserstoff HX an ein Alken addiert.

Durch nucleophile Substitution erhält man beispielsweise aus Chloralkanen die Iodalkane, die nicht durch direkte Iodierung von Alkanen hergestellt werden können.

Quellen:

1. R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011, S. 428ff
2. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992