Nomenklatur der Alkane

Für Kolleginnen und Kollegen:
Zu diesem Thema gibt es eine umfangreiche Präsentation "Nomenklatur der Alkane" für Ihren Unterricht, die Sie von mir gegen eine kleine Kostenbeteiligung erhalten können.

Die Namen der ersten zehn Alkane muss man sich merken, anders geht es nicht. Etwas erleichtert wird dies dadurch, dass ab dem Alkan Nummer 5 die Namen von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet sind.

1. Methan CH₄
2. Ethan C₂H₆
3. Propan C₃H₈
4. Butan C₄H₁₀
5. Pentan C₅H₁₂
6. Hexan C₆H₁₄
7. Heptan C₇H₁₆
8. Octan C₈H₁₈
9. Nonan C₉H₂₀
10. Decan C₁₀H₂₂
11. Undecan C₁₁H₂₄
12. Dodecan C₁₂H₂₆

Und so geht es dann weiter: Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan und Eicosan.

Beim Methan oder Ethan geht es ja noch, das Zeichnen der Strukturformel ist kein Umstand. Will man aber die Strukturformel von Hexan, Heptan oder noch längeren Alkanen zeichnen, ist das

1. echt mit Arbeit verbunden, und
2. baut man leicht Fehler in die Strukturformel ein, und
3. benötigt die Strukturformel viel Platz auf dem Papier oder auf der Tafel.

Also haben sich Chemiker gedacht, das kann man doch einfacher machen. Und tatsächlich gibt es eine sehr einfache und leicht einzuprägende Weise, auch komplizierte Strukturformeln schnell und übersichtlich darzustellen. Schauen Sie sich doch mal einfach die sogenannten Skelettformeln der Alkane von Ethan bis Heptan an:

Schnell erkennt man das zu Grunde liegende System. Die H-Atome werden vollständig ignoriert, und die C-Atome werden nur noch als Ecken einer Zickzack-Linie gezeichnet. Das Methan müsste hier dann als einfacher Punkt dargestellt werden, was aber nicht viel Sinn macht. Auch das Ethan als Strich ist etwas fragwürdig, ich habe die Formel hier nur der Vollständigkeit halber aufgeführt. Richtig Sinn machen diese Skelettformeln erst ab dem Propan.

Die einzelnen Alkane unterscheiden sich nur durch weitere CH₂-Gruppen. Propan hat eine CH₂-Gruppe mehr als Ethan, Butan hat eine CH₂-Gruppe mehr als Propan und so weiter. 

Eine Reihe von Verbindungen, bei denen sich die Moleküle aufeinander folgender Vertreter nur um eine CH₂-Gruppe unterscheiden, bezeichnet man als homologe Reihe.

Die Alkane (genauer gesagt: Die unverzweigten n-Alkane) bilden eine solche homologe Reihe.

Auch die Alkene, die Alkine, die Alkohole, die Alkanale, die Alkanone und die Alkansäuren bilden entsprechende homologe Reihen.

Ich könnte Ihnen das Prinzip ja nun einfach erklären, mit dem verzweigte Alkane benannt werden. Aber ich glaube, dass Sie auch selbst darauf kommen, wenn ich Ihnen ein paar Beispiele zeige. Fangen wir an:

1. Methyl-propan: Hier wurde ein H-Atom des 2. C-Atoms durch eine Methylgruppe ersetzt. Der Wortbaustein "Methyl" leitet sich vom "Methan" ab. Der Suffix "an" wurde durch den Suffix "yl" ersetzt. Das es nur eine einzige Möglichkeit gibt, ein Methyl-propan-Molekül zu bauen, kann man auf die Angabe der Ziffer 2 verzichten. Eine Bezeichnung wie 2-Methyl-propan wäre zwar nicht falsch, aber überflüssig.
2. Methyl-butan: Auch hier wurde ein H-Atom des 2. C-Atoms durch eine Methylgruppe ersetzt. Da es wieder nur eine Möglichkeit gibt, ein solches Molekül zu konstruieren, kann auf die Angabe der Ziffer 2 verzichtet werden. Wenn man aber verdeutlichen möchte, dass die Methylgruppe am 2. C-Atom sitzt, kann man die Verbindung natürlich auch 2-Methyl-butan nennen.
3. 2-Methyl-pentan: Hier wurde wieder ein H-Atom des 2. C-Atoms durch eine Methylgruppe ersetzt. Beim Pentan kann man aber auch das H-Atom am mittleren C-Atom durch eine Methylgruppe ersetzen, diese Verbindung heißt dann 3-Methyl-pentan. Daher ist es hier zwingend notwendig, die Ziffer des C-Atoms anzugeben, an dem ein H-Atom ersetzt wurde.
4. 3-Methyl-pentan: Eigentlich wurde alles schon bei der Verbindung 3 gesagt.
5. 3-Ethyl-hexan: Eines der beiden H-Atome am 3. C-Atom des Hexans wurde durch eine Ethylgruppe ersetzt. Ähnlich wie beim Wortbaustein "Methyl" leitet sich auch die Bezeichnung "Ethyl" von dem zugehörigen Alkan "Ethan" ab.
6. 3-Ethyl-heptan: Eines der beiden H-Atome am 3. C-Atom des Hexans wurde durch eine Ethylgruppe ersetzt. Manche Leute fragen sich jetzt bestimmt, warum die Verbindung nicht 5-Ethyl-heptan heißt, denn auf der Zeichnung sieht man doch, dass das 5. C-Atom von links betroffen ist. Hier gilt eine neue Regel: Man kann auch von hinten anfangen zu zählen, wenn dabei kleinere Ziffern herauskommen. Ein richtiges Molekülmodell könnte man ja auch einfach um 180 Grad drehen.

Dimethyl-propan: Am 2. C-Atom der Propan-Kette hängen zwei Methylgruppen. Das Präfix "Di" drückt genau das aus. Positionsangaben sind nicht notwendig, da es nur eine Form des Dimethyl-propans gibt.

2,2-Dimethyl-butan: Hier ist eine Positionsangabe notwendig, weil es ja auch noch das 2,3-Dimethyl-butan gibt.

2,3-Dimethyl-butan: Hier ist eine Positionsangabe notwendig, weil es ja auch noch das 2,2-Dimethyl-butan gibt.

3-Ethyl-hexan: Diese Verbindung wurde hier gewählt, weil man bei der Benennung dieser Struktur leicht Fehler machen kann. Auf den ersten Blick sieht es nämlich so aus, als hingen zwei Ethyl-Reste an einer Butan-Kette. Das ist natürlich nicht der Fall, es hängt ein Ethyl-Rest an einer Hexan-Kette. Die Hauptkette ist stets so zu wählen, dass sie möglichst lang ist. Und bei dem abgebildeten Molekül umfasst die Hauptkette sechs C-Atome, also handelt es sich eindeutig um ein Hexan.

2,3,4-Trimethyl-pentan: Drei Methylgruppen (Präfix "Tri") hängen an den C-Atomen 2, 3 und 4 des Pentan-Gerüstes. Weil es auch noch andere Möglichkeiten gibt, drei Methylgruppen an eine Pentan-Gerüst anzuhängen, sind die Positionsangaben unverzichtbar.

2,2,3,4-Tetramethyl-pentan: Dazu muss jetzt nicht mehr viel gesagt werden, das Prinzip sollte nach diesen anschaulichen Beispielen klar geworden sein. Das Präfix für vier gleiche Seitenketten ist "Tetra".

Wenn an einer Hauptkette (hier der besseren Übersicht wegen stärker hervorgehoben) verschiedene Seitenketten sitzen, so wird die Nomenklatur schon etwas komplizierter.

Im Beispiel links haben wir zwei Methyl-Seitenketten an Position 2 und 4 der Pentan-Kette, daher können wir schon einmal "2,4-Dimethyl-" in dem Namen unterbringen. An der Position 3 befindet sich eine Ethyl-Seitenkette, daher gehört auch "3-Ethyl-" in den korrekten Namen. Zur Bildung des endgültigen Namens müssen die Seitenketten jetzt nur noch geordnet werden, und zwar alphabetisch. Da "Dimethyl-" vor "Ethyl-" steht, wäre der korrekte Name also "2,4-Dimethyl-3-ethyl-pentan". Leider ist es aber so, dass Präfixe (Vorsilben) wie "Di" oder "Tri" nicht mitgezählt werden. "Dimethyl" wird also unter "M" eingeordnet und nicht unter "D". Also lautet der korrekte Name des Alkans 3-Ethyl-2,4-dimethyl-pentan.

Achten Sie auch auf die Groß/Kleinschreibung in dem Namen. Nur der Anfangsbuchstabe der ersten Seitenkette wird groß geschrieben, alle anderen Bezeichnungen klein, auch die Bezeichnung der Hauptkette.

Das Beispiel rechts sieht etwas komplizierter aus, weil die Hauptkette nicht auf den ersten Blick zu erkennen ist. Es handelt sich auf jeden Fall um ein Nonan mit zwei Seitenketten, einer Methyl-Kette an Position 4 und einer Propyl-Kette an Position 5. Alphabetisch geordnet ergibt sich dann der Name 4-Methyl-5-propyl-nonan.

Hier eine kleine Aufgabe für Sie. Wie heißen die beiden folgenden Alkane?

Zunächst einmal suchen wir die Hauptketten heraus und markieren sie:

Bei dem linken Alkan gibt es mehrere Möglichkeiten für die Hauptkette, eine davon wurden hier hervorgehoben. Wir können demnach schon einmal festhalten, dass das linke Alkan ein Hexan, das rechte ein Nonan ist.

Das linke Alkan hat drei Seitenketten, nämlich zwei Methyl-Seitenketten an Position 2 und 4, daher ist auf jeden Fall der Begriff 2,4-Dimethyl- unterzubringen.

Die dritte Seitenkette hat ein Grundgerüst aus drei C-Atomen, es handelt sich also um eine Propyl-Seitenkette. Allerdings ist diese Propyl-Seitenkette nicht mit ihrem ersten C-Atom mit der Hauptkette verbunden, sondern mit ihrem zweiten C-Atom. Daher bezeichnet man diese Seitenkette nach dem Propan-Isomer Isopropan als Isopropyl-Rest, und der Name das Alkans wäre dann 2,4-Dimethyl-3-isopropyl-hexan.

Das rechte Alkan hat eine Nonan-Kette und einen Methylrest an der Position 4. An der Position 5 befindet sich ein 2-Methyl-propyl-Rest bzw. ein Isobutyl-Rest, daher ist der Name dieses Alkans 4-Methyl-5-isobutyl-nonan.

Neben den bereits erwähnten verzweigten Seitenketten mit den Bezeichnungen "isopropyl-" und "isobutyl-" werden auch noch gern Trivialnamen für die oben abgebildeten Seitenketten "sec-butyl-", "tert-butyl" und "neo-pentyl" verwendet. Will man nicht diese Trivialnamen verwenden, sondern die IUPAC-Namen, so wird die Sache manchmal etwas komplizierter. Der neo-pentyl-Rest wird beispielsweise als 2,2-dimethylpropyl-Rest bezeichnet.

Für Verbesserungsvorschläge / Korrekturen bin ich sehr dankbar, falls ich mich bei der Namensgebung der komplexeren verzweigten Alkane geirrt haben sollte.