Azofarbstoffe

Der einfachste denkbare Azofarbstoff entsteht, wenn Anilin mit Benzol "verkuppelt" wird. Im Folgenden wird nur das theoretische Grundverfahren einer solchen Azokupplung beschrieben. Die tatsächliche Herstellung in Labor und Industrie erfolgt auf andere Weise (siehe Artikel in der Wikipedia).

Zunächst wird das Anilin mit salpetriger Säure HNO₂ versetzt:

Die salpetrige Säure erhält man aus Natriumnitrit NaNO₂ und ca. 4 molarer Salzsäure HCl. Bei der Diazotierung bildet sich ein recht instabiles Diazonium-Kation. Die Temperatur muss während der Reaktion unterhalb von 5 ºC gehalten werden, sonst zerfällt das Diazonium-Kation sofort.

Das Diazonium-Kation kann als elektrophiles Reagenz bei einer elektrophilen Substitution eingesetzt werden. Es entsteht eine Verbindung, in der zwei Benzolringe durch die -N=N-Gruppierung verbunden sind und so ein einziges aromatisches System bilden.

Das so entstandene Azobenzol ist eine rote Verbindung. Azobenzol gilt als "Mutter" aller Azoverbindungen. Es wurde bereits 1834 hergestellt, allerdings nach einem anderen Verfahren als dem oben beschriebenen.

Wer will, kann sich gerne meine Präsentation zur Azokupplung kostenlos herunterladen. In dieser Präsentation wird zunächst die Entstehung des Nitrosyl-Kations in mehreren Schritten gezeigt. Anschließend sieht man in mehreren Schritten die Bildung des Diazonium-Kations, und schließlich die Azokupplung. Die Bilder sind "ohne Worte", daher können sie gut im Unterricht zur Erarbeitung des Sachverhaltes eingesetzt werden.

Diese Versuchsanleitung wurde dem Schulbuch Chemie 2000+ aus dem Buchner-Verlag entnommen. Im Internet finden sich weitere Versuchsanleitungen, die teils sehr viel komplexer sind (siehe externe Links).

Übrigens ist dieser einfache Versuch auch ein zentraler Bestandteil der Abituraufgabe 2010 (Leistungskurs NRW) gewesen.

Weiter mit dem Azofarbstoff-Baukasten...