Indol ist einerseits eine wichtige organische heterozyklische Verbindung, andererseits ist Indol ein wichtiges Strukturelement anderer organischer Verbindungen wie zum Beispiel dem blauen Farbstoff Indigo oder der Aminosäure Tryptophan.

Struktur

Das Indol-Molekuel: Ein Benzolring, der mit einem 5er Ring verbunden ist. Das erste Atom des 5er Ringes ist ein N-Atom (das mit einem H-Atom verbunden ist). Dann kommt ein C-Atom, das über eine C=C-Doppelbindung mit dem naechsten C-Atom verbunden ist. Dieses C-Atom ist dann über eine C-C-Einfachbindung mit einem C-Atom des Benzolringes verbunden.
Strukturformel des Indol-Moleküls

Wie man auf dieser Abbildung gut sehen kann, besteht das Indol-Molekül aus einem Benzolring, der mit einem Pyrollring verknüpft ist.

Strukturformel von Tryptophan
Strukturformel des Tryptophan-Moleküls

Hier sehen wir Indol als Strukturelement der Aminosäure Tryptophan.

Vier Indigofarbstoffe

Und hier erkennt man, dass Indol das entscheidende Strukturelement der Indigofarbstoffe Indigo, Purpur, Brillantindigo und Thioindigo ist.

Vorkommen

Die Verbindung Indol kommt in vielen Pflanzenstoffen wie zum Beispiel Jasminblütenöl (sogar zu 2,5%), im Orangenblütenöl (nur 0,1%) oder im Aronstab vor. Solange Indol in geringen Konzentrationen vorliegt, riecht es angenehm nach Jasmin und wird daher sogar in Parfüms eingesetzt. Daher existiert sogar ein Eintrag "Indol" im Riechstofflexikon. Allerdings kommt Indol auch in Fäkalien vor, weil es ein Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan ist. Leider ist Indol nicht das einzige Abbauprodukt von Tryptophan, sondern neben Indol entsteht auch noch die eckelig riechende Verbindung Skatol.

Wie bereits oben gesagt, kommt Indol als Strukturelement in vielen Naturstoffen und Farbstoffen vor. Aber auch in dem Hormon Melatonin, im Neurotransmitter Serotonin und in einigen Alkaloiden kommt Indol als Baustein vor.